Orașele medievale au început ca centre religioase care le-au atras de oameni. Orașele cele mai mari și cele mai de succes au fost situate în apropiere de râuri sau de râuri, unde oamenii se pot întâlni cu ușurință și au acces rapid la apă. Odată suficient de mari, orașele erau protejate de garduri mari care păstrau nedorite.
În timpul epocii medievale, orașele erau mici și rare. Cele mai mari și cele mai renumite au fost Lincoln, Canterbury, Chichester, York, Bath și Hereford, toate fiind orașe ale catedralei care atrageau pelerini și figuri religioase pe lângă comercianți și comercianți.
Orașele medievale au fost deținute și controlate de un domn care a colectat impozite de la comercianți prin folosirea unui șerif. Mulți cetățeni au căutat charte pentru a eluda corupția ușoară a șerifilor, eliminând autoritatea lor de a colecta impozite și a le transfera în orașul însuși. De asemenea, charterul a oferit uneori orașe cu autoritatea de a-și înființa propria instanță.
În timp ce orașele atrăgeau un număr mare de persoane și asigurau o anumită siguranță și protecție, erau și ele murdare și neigienice, cu un nivel ridicat al bolilor și o speranță de viață scăzută în rândul celor săraci. Clădirile erau făcute din lemn și ușor arse, dar nici un oraș medieval nu putea oferi lumini de stradă în afară de lumânări. Orașele nu aveau, de asemenea, o adevărată forță de poliție care să se ocupe de criminali și au angajat curfews doar pentru a restricționa mișcările oamenilor după întuneric.