Squanto a învățat mai întâi limba engleză după ce a fost capturat de exploratori englezi și a rămas în Anglia timp de mai mulți ani. Un cont spune că George Weymouth a răpit Squanto în 1605 și l-a adus la Sir Ferdinando Gorges din Anglia, care la învățat engleza. Angajatul Thomas Hunt a capturat Squanto să vândă, dar Squanto a fost eliberat în Spania. Sa dus în Anglia și a rămas cu John Slany, care, după un alt cont, la învățat mai întâi.
Există două versiuni generale ale răpirii lui Squanto și cum a ajuns el să învețe limba engleză. În prezent, există puține surse istorice de fapt sau de încredere, începând din 2014, astfel încât cele două conturi nu sunt neapărat exclusiv reciproce sau exhaustive în comun.
Potrivit unui cont, Ferdinand Gorges din Anglia a finanțat expedițiile pentru a soluționa zona New England. George Weymouth a fost căpitan pe una dintre navele Gorges în zona cunoscută sub numele de Maine modernă. Weymouth a luat aproximativ cinci sau șase nativi captivi din zona Maine pentru ai arăta lui Gorges. Unii istorici cred că Squanto, din zona Massachusetts, a fost una dintre cele capturate de Weymouth. Gorges le-a învățat pe indieni, după cum erau numiți, englezi și le-a făcut ghizi. În acest cont, Squanto sa întors în Lumea Nouă pe călătoria lui căpitanul John Smith în 1619 doar pentru a fi confiscat de locotenentul lui Smith pentru a vinde ca un sclav.
În celălalt cont de călătoriile lui Squanto nu se menționează Weymouth. Cu toate acestea, ambele versiuni identifică Squanto ca fiind unul dintre indienii din Patuxet răpit de Thomas Hunt, locotenentul lui Smith. Hunt trebuia să păstreze comerțul în zona din Massachusetts Bay, când Smith sa întors cu celelalte nave în Anglia, dar Hunt credea că ar putea captura o parte din populația nativă care să vândă ca sclavi; acest lucru a dus la un masacru al lui Patuxet. Hunt a navigat în Spania, unde spaniolii au considerat indieni ființe umane pline. În această versiune, Squanto a scăpat de la Hunt și a venit în Anglia, unde a rămas cu constructorul de nave John Slany. Slany a învățat limba engleza Squanto și a aranjat călătoria în condiții de siguranță spre modernul Newfoundland.
