Deși niciodată nu a fost declarat oficial, războiul anglo-spaniol a fost întrerupt intermitent între 1585 și 1604. Shakespeare sa căsătorit cu Anne Hathaway în noiembrie 1582. Acțiunile sale între căsătoria sa și începutul anilor 1590 nu au fost documentate istoric, dar până în 1592 a fost popular dramaturg și membru al unei companii de actorie numită bărbații Lordului Chamberlain. A compus majoritatea pieselor sale la sfârșitul anilor 1500 și începutul anilor 1600, ceea ce pune cea mai mare parte a vieții sale profesionale într-o juxtapunere directă cu războiul anglo-spaniol.
Cel mai cunoscut eveniment al războiului anglo-spaniol a fost înfrângerea britanică a armatei spaniole. În mai 1588, flota spaniolă de aproximativ 130 de nave, 8000 de marinari și 19.000 de soldați pleacă din Lisabona. Flota englezească, condusă de Charles Howard și Sir Francis Drake, nu număra mai mult de 100 de nave. De-a lungul unei bătăi lungi, englezii, ajutați de vreme, au învins și au împrăștiat flota spaniolă. Spaniolii au pierdut aproximativ 15 000 de bărbați, iar doar aproximativ 60 de nave au reîntors în porturile spaniole.