Pirații adevărați aveau tot ce voiau, inclusiv hainele pe care le-au capturat de la alte nave sau facilități portuare. În timp ce mulți purtau haine de marinar obișnuite, nu era neobișnuit ca un pirat să poarte catișoare și mătase capturate navele care transportau bagajele deținute de oameni bogați și mulți pirați aveau chiar și articole de îmbrăcăminte pentru femei.
Majoritatea piraților fuseseră mai devreme marinari, așa că vapoarele, îmbrăcămintea de marinar standard, erau obișnuite. Slops-urile au constat dintr-un capac Monmouth din lână, un duble din pânză, pantaloni de bumbac și cămăși și îmbrăcăminte de lenjerie; aceste haine erau îmbrăcăminte de lucru practică pentru viața de zi cu zi pe o navă. Pantofii erau opționali pe navă și, deseori, era mai sigur să meargă desculț pentru sarcini cum ar fi alpinismul.
Pentru căpitanii sau pentru pirații obișnuiți pe țărm, regulile s-au schimbat complet. Legile sâmbătă au limitat persoanele obișnuite de clasă inferioară de la purtarea mai multor țesături, inclusiv dantela, mătase, catifea și brocade. Pirații, rebelii adevărați, i-au plăcut să lege aceste legi, așa că purtau tot ce aveau la dispoziție, bogat și viu colorat. Unii pirați au devenit cunoscuți pentru rochia lor neobișnuită. Calico Jack Rackham, de exemplu, prefera printuri calico luminos pentru pantaloni si camasi. În plus, pirații purtau adesea bijuterii de tot felul pe care le-au capturat de la victimele lor. Majoritatea piraților purtau cel puțin un singur inel de aur într-o ureche, fie pentru noroc, fie pentru a avea cel puțin un element valoros pentru persoanele lor, indiferent de ce sa întâmplat. O bandă largă în jurul taliei pentru a ține arme suplimentare a completat, în general, ansamblul pirat.
