Conturile vieții lui Oleg sunt învăluite în legendă, dar istoricii sunt de acord că este un rudenie al lui Rurik, un prinț viking care a fondat dinastia Rurik. După moartea lui Rurik în 879 d.Hr., puterea a trecut la Oleg, care a condus pe rîul Dneipar de la Novgorod cu armata sa pentru a cuceri orașele Smolensk și Kiev în 882. A văzut avantajele locației strategice a Kievului, astfel că a făcut orașul capitala .
A unit forțele finlandeze și slave din Europa de Est sub controlul său, creând o puternică forță politică. Oleg sa mutat împotriva Khazarilor, eliberând unele triburi slave din dominație. În cele din urmă, el a atacat marile imperii bizantine, a atacat capitala Constantinopolului în anul 907 și a scos un omagiu de la guvernul bizantin. De asemenea, el a obținut un acord comercial cu bizantinii, ceea ce a condus la o relație lungă și avantajoasă între cele două polițe. Oleg a murit în jurul anului 912, deși istoricii dezbat modul în care a murit și locația locului său final de odihnă.
