Eșecurile lui Woodrow Wilson au inclus dizolvarea planului lui Fourteen Points, examinarea filmului rasist "Nașterea unei națiuni" în Casa Albă și permiterea unor părți ale guvernului să rămână segregate. El a suferit, de asemenea, un accident vascular cerebral și a fost fizic incapabil să-și îndeplinească unele dintre atribuțiile sale de președinte, care și-a redus influența.
Wilson a prezentat Cele 14 Puncte pentru a pune capăt Primului Război Mondial, dar aliații săi nu au fost convinși de propunerile sale. Georges Clemenceau din Franța și David Lloyd George de la Marea Britanie au ezitat să-și accepte planul deoarece au considerat că o dispoziție era prea ingenioasă față de Germania. Liderii britanici au venit la bord când au fost luate măsuri mai dure asupra Germaniei, însă au respins ideea sa despre libertatea mărilor.
Wilson sa îmbolnăvit în timpul conferinței de pace de la Paris, iar Clemenceau a schimbat o mare parte din ideile originale ale lui Wilson. Puține dintre cele 14 puncte ale lui Wilson au fost încorporate în Tratatul de la Versailles. Tratatul nu a reușit să mulțumească toate părțile și, în cele din urmă, a pregătit calea pentru cel de-al doilea război mondial. Senatul SUA nu și-a ratificat niciodată planul.
Când a fost vorba despre drepturile civile, armata lui Wilson a plătit afro-americanilor aceeași sumă ca și albi, dar ei au rămas segregați și au fost țintiți de la luptă. Wilson a simțit că segregarea a beneficiat de negri și el credea că ar fi trebuit să aibă același sentiment.
