De ce sunt fenolii mai acide decât alte alcooli?

Fenolul este capabil să piardă un ion de hidrogen deoarece încărcarea negativă rezultată formată la atomul de oxigen este stabilizată prin delocalizarea în jurul inelului benzenic. Ca rezultat, fenolul este slab acid, în timp ce majoritatea alcoolilor nu au această proprietate.

Fenolul este un inel benzenic cu un atom de hidrogen înlocuit cu o grupă hidroxil (OH-). Inelele de benzen sunt deseori descrise ca având legături duble și simple alternative, dar în realitate, toate legăturile au aceeași lungime, care este mai scurtă decât o legătură simplă tipică, dar mai lungă decât o legătură dublă tipică. Acest lucru se datorează faptului că electronii pi sunt delocalizați de-a lungul întregului inel. Cu alte cuvinte, între atomi nu există legături unice sau duble localizate. În schimb, electronii de valență pot călători în jurul întregului inel.

Această proprietate a benzenului conferă fenolului proprietățile unui acid slab. Gruparea hidroxil este capabilă să-și piardă protonul (H +) deoarece încărcarea negativă care ar rezida în mod normal peste atomul de oxigen este capabilă să se răspândească pe întregul inel, stabilizând astfel ionul rezultat.

În schimb, majoritatea alcoolilor nu au această capacitate. Dacă hidrogenul va lăsa o grupă alcoolică funcțională asupra altor compuși, încărcarea negativă rezultată ar fi numai peste atomul de oxigen. Acest lucru nu este stabil din punct de vedere energetic și, prin urmare, este puțin probabil ca hidrogenul să se separe de compusul său original. Astfel proprietățile lor acide sunt atât de slabe, încât sunt practic ignorate.