Istoricii urmăresc originile Zilei Sfântului Valentin la vechea sărbătoare romană a lui Lupercalia, care a fost sărbătorită în fiecare an între 13 februarie și 15 februarie. În timpul sărbătorii, bărbații au sacrificat un câine și o capră și apoi a folosit piei pentru a lovi femeile care credeau că whippings le-ar face fertile. Odată cu trecerea timpului, liderii creștini au suprapus o sărbătoare a sfântului Valentin martiriu la sărbătoare.
În sărbătoarea Lupercaliei a apărut, de asemenea, o tradiție în care au fost desenate nume și tineri și femei tinere asociate pe toată durata sărbătorilor. Dacă s-ar fi dus unul la celălalt, s-ar fi căsătorit la scurt timp după sărbătoarea sa terminat.
Între timp, în secolul al III-lea, Sfântul Valentin a ignorat interdicția împăratului roman Claudius al II-lea cu privire la căsătoria tinerilor în armata sa. Sfântul a prezidat oricum căsătoriile lor, un act de sfidare pentru care a fost executat. Cu toate acestea, Biserica Catolică la onorat mai târziu cu propria sa vacanță.
În secolul al V-lea, Papa Gelasius I a combinat Ziua Îndrăgostiților cu Lupercalia în speranța de a înlătura ritualurile păgâne și a atrage mai multă atenție asupra Bisericii. În ciuda intențiilor Papei, ziua a continuat să fie sărbătorită cu dragoste romantică în minte. William Shakespeare a mai romantizat Ziua Îndrăgostiților în "Hamlet" și "Visul unei nopți de vară", determinând-o să câștige tracțiune în întreaga Europă.În Evul Mediu, schimbul de cărți între iubiți a devenit o tradiție. Această practică și-a făcut drum spre Lumea Nouă, unde cardurile fabricate în fabrică au luat în cele din urmă celebrarea Zilei Îndrăgostiților la un nivel de marketing în masă.
