Originile exacte ale Zilei Îndrăgostiților sunt greu de determinat, dar există indicii că această sărbătoare poate avea rădăcini atât în tradiția romană, cât și în cea normanică, care datează din vechea istorie romană și aproximativ 300 de ani. Între 13 februarie și 15 în Roma antică, a fost sărbătorită o vacanță cunoscută sub numele de Lupercalia. Acesta a fost un festival destul de brutal și violent în timpul căruia bărbații ar fi sacrificat animale, le-ar consuma și apoi vor folosi piei de animale pentru a biciui femeile ca parte a unui ritual de fertilitate. Festivalul a inclus, de asemenea, un proces de matchmaking în care bărbații și femeile ar fi cuplat în funcție de o loterie aleatorie.
Sărbătoarea normaniană, cunoscută sub numele de Ziua lui Galatin, a fost sărbătorită în jurul aceleiași perioade a anului calendaristic, iar similitudinea acestei sărbători cu cuvântul "Valentine" poate furniza indicii cu privire la originea sărbătorii moderne. În plus, cuvântul "Galatin" înseamnă "iubitul femeilor", ceea ce indică partea mai romantică a Zilei moderne de Valentine.
