Deși a fost numit mai degrabă președinte decât guvernator, Edward Maria Wingfield a fost primul lider al Jamestown. Prima persoană care a deținut titlul de guvernator în Jamestown a fost Sir Thomas Gates, care a fost numit în 1610.
Primii lideri ai Jamestown au fost numiți de compania Virginia, care a organizat și finanțat așezarea. Wingfield avea un consiliu de șase persoane care să-l ajute să guverneze, iar numele lor erau transportați în Virginia într-o cutie sigilată. Membrii consiliului care guvernau cu Wingfield includea faimosul explorator John Smith. Gates a fost al șaselea om care a servit ca lider al Jamestown.