Ce este un grup de retragere electronică?

Un grup de retragere a electronilor din chimia organică este un atom individual sau un grup funcțional care retrage densitatea electronică dintr-un sistem conjugat. Grupurile de eliberare electronică se atașează la compușii aromatici conjugați și fac sistemul conjugat mai electrofilic, astfel încât sistemul inelar să poată suferi atacuri nucleofile.

Grupurile de extragere electronică sunt, de asemenea, cunoscute ca grupuri de dezactivare, deoarece atunci când sunt atașate la un sistem inelar, ele dezactivează sistemul prin delocalizarea densității electronice. Oamenii de știință clasifică grupurile funcționale și atomii ca trei tipuri diferite de grupuri de retragere a electronilor. Grupurile de dezactivare slabă determină ca electrofilele să atace sistemul de inele aromatice la pozițiile orto și para. Exemple de grupări slab dezactivatoare includ toți halogeni. Grupurile de dezactivare moderate și puternice direcționează atacuri către poziția meta. Exemple de grupări moderne de dezactivare includ grupări ciano, acizi carboxilici, esteri, aldehide și cetone. Unele grupuri puternice de dezactivare includ grupări nitro, trihalogenuri și amine cuaternare. Grupurile funcționale organice pot fi, de asemenea, activate și sunt denumite grupări de donare de electroni, deoarece donă electroni perechi singure la sistemul inelar conjugat și măresc densitatea electronului inelului. Cu grupurile funcționale care dau donarea de electroni, pozițiile orto și para sunt cele mai nucleofilice și, prin urmare, electrofilurile au tendința de a adăuga la aceste poziții.