Un atac nucleofil este un proces chimic prin care un atom sau nucleu bogat în electroni formează rapid o nouă legătură cu un atom slab sau cu un ion pozitiv. Atomii bogați în electroni sunt puternic atrasi de nucleele altor atomi, motiv pentru care sunt nucleofile.
Atacul nucleofil este doar o etapă a unui tip de reacție numită substituție nucleofilă, prin care grupurile funcționale pot fi schimbate pe o moleculă. Există două tipuri de reacții de substituție nucleofile, numite SN1 și SN2. Diferența dintre aceste două tipuri de reacții are legătură cu momentul apariției atacului nucleofil. În reacțiile SN1, atacul nucleofil este a doua etapă, care apare după ce grupul de plecare a fost pierdut de moleculă supusă substituției. În reacțiile SN2, eliminarea grupului de plecare și atacul nucleofilic apar în același timp.Diferitele tipuri de atacuri nucleofile au, de asemenea, efecte diferite asupra conformării moleculei. În cazul unei reacții SN2, atacul nucleofilic trebuie să se întâmple în opoziție cu grupul plecat și conformația moleculei se învârte. Într-o reacție SN1, atacul nucleofil poate să apară pe oricare parte a moleculei, deoarece grupul de părăsire este pierdut înainte de atacul.
