În timp ce prințul Henry Navigator nu a mers niciodată la niciuna din expedițiile pe care le-a închiriat, exploratorii care navigau sub sponsorizarea sa au descoperit o modalitate de a naviga pe coasta atlantică a Africii în pregătirea pentru rotunjirea vârfului sudic și est la India. Primul său scop a fost să găsească sursa de aur în Africa de Vest și enclava creștină mistică a presterului John și, în timp ce el nu a reușit în aceste scopuri, roadele călătoriilor au deschis calea pentru călătorii prin și în jurul unor zone care au speriat în prealabil marinarii europeni.
O problemă care provoacă marinarii în primii ani de explorare a fost faptul că navele proiectate înainte de 1400 erau prea grele și lent pentru a face călătorii exploratoare. El a condus efortul de a dezvolta nave mai ușoare și mai rapide capabile să efectueze deplasări mult mai lungi, rezultatul fiind caravalul.
În cele din urmă, călătoriile pe care Henry le-a sponsorizat în sudul coastei atlantice a Africii, cum ar fi Guineea și orașul Lagos. De asemenea, el a angajat cartografi pentru a mapa linia de coastă a Mauritaniei. Una dintre laturile întunecate ale moștenirii princiului Henry este că el a început să aducă sclavi înapoi în Portugalia, sub masca transformării lor în creștinism.
