Există numeroase metafore în poemul "The Highwayman", inclusiv "torrent de întuneric", "galleon fantomă" și "panglică de lună", și există multe similări, ca un câine ". Dispozitivul literar al aliterației este, de asemenea, abundent în întreaga poezie.
La începutul poemului, în cer este puțină lumină, iar efectul este descris metaforic ca un "torent de întuneric". Această lipsă de lumină se explică parțial prin metafora lunii ca "galleon fantomatic aruncat asupra mărilor", cu calea descrisă ca singura cale bine luminată. Este descrisă în mod metaforic ca "o panglică de lumină lunară, deasupra unui covor purpuriu".
Mai târziu, în poezie, simile sunt folosite pentru a descrie aspectul maniacal și haggard al unui stăpân pe nume Tim. Părul lui este descris cu similitudinea "ca fânul mucegăit", iar acest lucru completează descrierea ochilor lui Tim drept "goluri de nebunie". Similantul "prost ca un câine" este folosit pentru a descrie modul în care Tim nu este capabil să vorbească pe măsură ce ascultă o vorbă de tâlhărie.
Mai târziu, asemănarea "arsă ca o marcă" este folosită pentru a descrie fața roșie a lui Tim când mirosea și simțea părul fiicei proprietarului său. O similă finală este folosită aproape de sfârșitul poemului, când Tim este descris ca fiind împușcat "ca un câine pe autostradă".