Care sunt aplicațiile reacțiilor de diazotare?

Reacțiile de diazotare sunt etape intermediare importante în prepararea halogenurilor organice. Acestea se fac, de asemenea, în reacțiile Sandmeyer și Schiemann utilizate în prepararea grupărilor amino organice.

Diazotizarea implică nitrozarea aminei aromatice primare utilizând acidul azotic. Fiind un acid slab și monobazic, acest acid azotat este generat în loc de reacția reversibilă a nitritului de sodiu cu un acid tare, cum ar fi acidul clorhidric sau fluorhidric. Acidul azotic este nucleofil, determinând atacul aminei. Reprotonarea rezultată de atomi de hidrogen din solvent conduce la eliminarea dublă a apei, dând un carben sau caboid.

Intermediarii care rezultă din diazotarea aminei primare, alifatice, sunt instabili, determinându-i să se transforme rapid în carbocații după ce au renunțat la azot. Radicalii rezultați sunt supuși în continuare reacțiilor de substituție, eliminare sau rearanjare pentru a produce compuși stabili.

Diazotizarea este un procedeu convenabil, într-o singură etapă, pentru prepararea iodurilor aromatice și heterociclice cu randamente ridicate. Diazotarea secvențială și iodarea ulterioară a aminei aromatice cu iodură de potasiu, nitrură de sodiu și acid p-toluensulfonic într-o soluție de acetonitril la temperatura camerei este un exemplu de reacție de preparare a iodurii. Diazotizarea a fost, de asemenea, utilizată în prepararea arizelor tosilate de arenediazoniu pur, a 2-aminoacizilor și azo-coloranților industriali.