Care este mecanismul pentru reacția Perkin?

Mecanismul reacției Perkin urmează 11 pași așa cum este descris de Name-Reaction.com. Mai multe eliminări și adăugiri apar în timpul reacției, culminând cu o prelucrare acidă care are ca rezultat formarea unui acid carboxilic a, a-nesaturat, denumit în mod obișnuit acid cinamic.

Reacția Perkin a fost dezvoltată de William Henry Perkin și publicată în anul 1868. Mecanismul descrie combinarea unei anhidride acide și a unei aldehide aromatice prin condensarea aldolului, utilizând o sare alcalină ca catalizator de bază, deși alte baze pot fi folosit în loc. În plus, alte versiuni ale reacției pot include decarboxilarea fără transfer de grupare acetică. Regiochimia reacției sau poziția relativă a inelului aromatic și a acidului carboloxic în rezultatul final poate fi fie Z, fie E.

Rezultatul reacției Perkin, acidul cinamic, este un element important al industriei moderne de parfumuri. Producătorii de coloranți o folosesc, de asemenea, în sinteza colorantului indigo, iar companiile farmaceutice folosesc acidul cinamic în crearea anumitor medicamente. Istoricii și chimistii îl celebrează pe William Henry Perkin pentru progresele sale în domeniul chimiei organice, în special în domeniul sintezei parfumurilor și vopselelor. El este cel mai faimos pentru descoperirea accidentală a mauveinei, prima vopsea de anilină, în 1856.