"Cinci nuanțe de gri" este despre un student colegiu pe nume Anastasia Steele și relația ei romantică și sexuală cu miliardarul Christian Grey. Există multe scene sexuale explicite în carte și este prima parte a unei trilogii.
În carte, Ana merge la interviu cu creștinul chiar înainte de absolvirea colegiului ei. Își acoperă colegul de cameră, care ar trebui să-l intervieveze pentru că este CEO al Grays Enterprise Holdings, dă bani universității și are de predat diplomele la absolvire. Ana se simte jenată de interviu, dar este, de asemenea, atrasă de creștin. Câteva zile mai târziu, creștinul se arată la locul de muncă al lui Ana și au stabilit o fotografie pentru articol. După filmare, Christian cere Ana o întâlnire.
Se cunosc reciproc la data întâlnirii, dar Christian îl respinge pe Ana, spunându-i să stea departe de el, ceea ce îi tulbura pe Ana. Cu toate acestea, el îi trimite apoi un dar foarte scump. Ana îl cheamă să-l întrebe de ce a trimis cadou-ul și o ridică la bar. Ea petrece noaptea în camera de hotel creștină și se duc la o întâlnire în noaptea următoare, moment în care Christian îi cere Ana să semneze un acord de nedivulgare. El explică că vrea o relație BDSM în care el va fi dominant și va fi supus.
Ana explică că este virgină și au ceea ce creștin numește sex de vanilie de mai multe ori. Anna este inconfortabilă cu contractul, iar Christian încearcă să o convingă să accepte și îi trimite daruri scumpe. Apoi, în mod repetat, se angajează în diferite acte de dominație sexuală și se întâlnesc cu familiile celorlalți. În cele din urmă, după o pedeapsă prea mare într-una dintre întâlnirile lor sexuale, prima carte se termină cu Ana, părăsind creștinul și returnând darurile.
