Orașul grec Ancient Megara a avut un guvern tiranic. Megara și-a început existența ca protectorat al Corintului, care a condus direct orașul ca unul din teritoriile sale. În secolul al VII-lea, orașul a organizat o revoltă reușită împotriva guvernării corintice și a devenit o tiranie sub regele său, Theagenes.
În ciuda faptului că a fost un tiran, Theagenes depindea foarte mult de sprijinul popular. La începutul nașterii sale la putere, Theagenes a furat acest sprijin de la săracii din Megara prin sacrificarea vitelor celor mai bogați cetățeni ai orașului.În timp, Megara a căzut pe orbita Spartei, deși a rămas independentă în privința politicilor sale interne. Secesiunea Megarei de la Liga Peloponeziană a fost cauza apropiată a primului război al Peloponeziei, iar încercarea Atenei de a distruge orașul din punct de vedere economic a fost cauza proximă a celui de-al doilea Război Peloponez. Aceste războaie au lăsat guvernul lui Megara din ce în ce mai dependent de oligarhia Spartanei pentru sprijin politic, economic și militar.
În 338 î.H., armata macedoneană, comandată de Alexandru cel Mare de 18 ani, a zdrobit forțele sudice grecești și a terminat cucerirea Attica, inclusiv a Megarei. Pentru restul istoriei sale, Megara a fost condusă direct de un guvern îndepărtat, mai întâi de cel al macedonenilor, apoi de romani și, în cele din urmă, de bizantini.
