Bill O'Reilly sa căsătorit cu Maureen McPhilmy pe 2 noiembrie 1996. În 2010, cuplul sa despărțit, iar în 2011, ei au divorțat și inițial au fost de acord să împartă custodia celor doi copii. În 2012, McPhilmy a depus plângerea copiilor după ce a afirmat că O'Reilly a încălcat termenii acordului de divorț. McPhilmy are custodia completă a celor doi copii, după o bătălie de custodie de trei ani, din iulie 2015. În timpul cazului de custodie, s-au făcut rapoarte că O'Reilly și-a abuzat soția în timpul căsătoriei. Potrivit documentelor instanței, fiica lui O'Reilly, de 16 ani, a spus autorităților că a asistat-o pe tatăl ei să-și tragă mama pe o scară lângă gât. De asemenea, ea a făcut referire la temperamentul său și la faptul că el nu a fost niciodată în jur pentru a forma vreun fel de relație cu ea.
De la separarea lor în 2010, McPhilmy la acuzat pe O'Reilly de mai multe acte de hărțuire împotriva ei. În 2010, McPhilmy a început să se întâlnească cu Jeffrey Gross. Furioși de situație, O'Reilly a ordonat o investigație internă împotriva lui Gross și a încercat să-l excluse pe McPhilmy de la Biserica Romano-Catolică.
Acuzațiile de hărțuire nu sunt noi pentru O'Reilly. În 2004, O'Reilly sa confruntat cu un proces de hărțuire sexuală. El a stabilit procesul pe 28 octombrie 2004, pentru o sumă nedivulgată.
