Căsătoria s-ar fi încheiat probabil ca urmare a tratamentului abuziv fizic al lui O'Reilly al lui Maureen McPhilmy. Potrivit fiicei sale, O'Reilly la târât pe McPhilmy pe o scară lângă gât. După divorț, O'Reilly a continuat să-și hărțuiască fosta soție, inclusiv încercând să o excomunică din Biserica Catolică pentru a se recăsători.
Înainte ca încheierea căsătoriei să se fi încheiat, el sa confruntat, de asemenea, cu acuzații penale pentru hărțuirea unei alte femei, un fost producător de la Fox.
