Ryan Dobson a divortat lui Cezanne N. Williams, cunoscută și ca Danita Williams, în 2001; cei doi s-au căsătorit în 1999. Potrivit lui Dobson, el nu poate dezvălui în mod legal multe informații despre divorț din cauza condițiilor sale, dar el a spus că a pierdut o sumă semnificativă de bani din cauza acesteia.
Dobson și Williams au participat la Universitatea Biola, o universitate privată creștină din La Mirada, California. Williams a fost senior în 1993 și a fost asistent manager al echipei de fotbal a femeilor în 1994. Dobson a fost un manager de echipă pentru echipa de fotbal a femeilor în acel an și a absolvit universitatea în 1995.
Dobson afirmă că cuplul a cumpărat o casă cu puțin timp înainte de divorț. Datorită legilor din California, ei au împărțit averea după divorț, ceea ce a dus la pierderea banilor.
Dobson sa recăsătorit în 2005. Dobson și noua sa soție, Laura, au un copil împreună numit Lincoln Cash.
James și Shirley Dobson au adoptat Ryan când era copil. Dobson spune că și-a petrecut tinerețea în răzbunare până în 2002, când a început să joace rolul de lector de tineret creștin. El a semnat, de asemenea, o carte de carte și a lansat prima sa carte, "Be Intolerant: Pentru că unele lucruri sunt doar prost", în 2003.Dobson are opinii creștine conservatoare, pe care le împărtășește în prelegerile și cărțile sale. El a primit critici de la cei care îl acuză de ipocrizie datorită divorțului său.