Leland Chapman și fosta sa soție, Maui Chapman, au divorțat din cauza diferențelor ireconciliabile. Maui Chapman a lucrat la documentele de divorț Leland în timp ce era în închisoare în 2005.
Leland și Maui Chapman s-au căsătorit în 1995. Au doi fii împreună, Dakota și Cobie Chapman. Maui a depus prima cerere de divorț în 2003, în timp ce Chapman a fost acuzat de poliția mexicană pentru vânătoare de recompense și capturarea serialului de violator și a moștenitorului lui Max Factor, Andrew Luster. Leland a recuperat Luster în Puerta Vallarta, Mexic, unde vânătoarea de recompense este ilegală, iar autoritățile locale l-au arestat pe Chapman. Eșecul Chapmans de a semna un acord prenupțial a condus la proceduri de divorț lung și controversat.