Începând cu anul 2014, cercetătorii nu au stabilit de ce Shakespeare a părăsit Stratford pentru Londra, dar se pare că a plecat să fie antrenat ca actor. Anii 1585-1592 sunt cunoscuți sub numele de " ani. "
În 1582, Shakespeare sa căsătorit cu Anne Hathaway. Până în 1585, cuplul avea trei copii, iar Shakespeare sa mutat la Londra la scurt timp după aceea, însă dovezile istorice ale vieții sale în acest timp sunt insuficiente. Cu toate acestea, el a fost aparent de succes ca actor și dramaturg la Londra și a scris seria "Henry VI", "Richard III", "Comedia erorilor", "Violul lui Lucrece" și "Venus și Adonis" până în 1593. De asemenea, Shakespeare a scris, de asemenea, câteva dintre sondele sale în timp ce se afla în Londra. Sa alăturat Lordului Chamberlain's Men, un grup care acționează în Londra. În 1597, el a cumpărat New Place, care a fost a doua cea mai mare casă din Stratford. Cu toate acestea, a continuat să locuiască la Londra.