Familia Montelongo se află în domeniul imobiliar încă din jurul anului 2001. Acestea au cuprins echipa San Antonio Real Estate, care a debutat în sezonul doi al "Flip This House". Soția lui David a fost directorul de marketing al companiei, iar ea și David au decis să nu se întoarcă la spectacol după sezonul trei. Motivele precise pentru care sunt încă neclare, începând din 2015.
În timpul sezonului trei, într-un episod numit "Casa de pisici", frații s-au luptat deschis despre o casă plină de pisici. David a crezut că echipa ar trebui să distrugă casa, în timp ce Armando credea că echipa ar putea să o refacă. Aceasta era circa 2007; în acest moment, un investitor la dat în judecată pe David pentru că nu a semnat un acord de parteneriat și a păstrat fondurile reclamantului.
Până în 2008, grupul Montelongos a suferit noi eșecuri de afaceri legate în parte de criza creditelor ipotecare subprime. Întrucât majoritatea creditelor de afaceri ale familiei nu erau garantate, și cu pierderea veniturilor datorate crizei, Montelongos a fost din ce în ce mai dificil să-și plătească datoriile. Armando se numără printre părțile pe care David și Melina le datorează într-un caz separat, în așteptare.
