O'Leary este fiul lui Carolyn și Robert O'Leary din Maryland. La momentul nuntii, Kevin O'Leary lucra pentru Insight Enterprises din New York. Avea 34 de ani și ea avea 36 de ani. Brown a fost gazda mai multor spectacole de pe Canalul de Călătorii de-a lungul anilor, inclusiv "hoteluri excelente", "pașaport pentru Europa" și "excursie de o viață".
Cine este soțul lui Samantha Brown?
Samantha Brown este căsătorit cu Kevin O'Leary, un specialist în servere de computere. Brown și O'Leary s-au căsătorit în 2006. Brown și-a păstrat numele de familie în mod profesional, pentru că ea deja găzduise călătorii de televiziune de călătorie de ani de zile.