Deși tânărul Bart Simpson se ocupă de agresori și de alți antagoniști de vârstă, probabil că cel mai mare și mai periculos rival al lui este Robert "Sideshow Bob" Terwilliger. Sideshow Bob, așa cum este cel mai cunoscut, a fost o dată pe un ofițer al lui Krusty Klown, pe care Bob Sideshow l-a încadrat pentru o crimă.
După ce Bart a dezvăluit că Krusty era nevinovat și că Sideshow Bob era responsabil pentru încadrare, Sideshow Bob merge în închisoare și jură pe Bart. Uneori, Bart pare să se afle în pericol real (desen animat) ca urmare a urii lui Sideshow Bob. Sideshow Bob se dovedește a avea mai multe tatuaje anti-Bart, făcându-și ura permanentă.Cine este dușmanul arhitectului Bart Simpson?
