Nitrarea toluenului necesită un amestec de acid azotic concentrat și acid sulfuric concentrat. Acidul azotic este donatorul pentru gruparea nitro și acidul sulfuric acționează ca un catalizator al reacției. De asemenea, acidul sulfuric absoarbe apa care se formează pe parcursul reacției. Legăturile de grup nitro cu inelul benzenic și prin rearanjarea legăturilor înlocuiesc un atom de hidrogen în inelul benzenic. Acest mecanism de înlocuire a unui atom de hidrogen cu o grupare nitro este numit o substituție electrofilă.
Toluenul reacționează mult mai repede decât benzenul în reacțiile de nitrare deoarece gruparea metil împinge electronii spre inel, crescând astfel reactivitatea și făcând-o mai susceptibilă la substituția electrofilă. În funcție de poziția la care se adaugă gruparea nitro, în raport cu gruparea metil din toluen, se pot forma în această reacție doi izomeri. Deoarece grupările metil sunt direcționate cu 2,4, se formează un amestec de 2-nitrometilbenzen sau 4-nitrometilbenzen. O cantitate mică de dinitrotoluen se formează, de asemenea, dar este mai greu să se formeze trinitrotoluen. Acest lucru se datorează faptului că adăugarea de grupări nitro la inelul benzenic al toluenului scade reactivitatea acestuia.Ce se întâmplă în timpul nitrației toluenului?
În timpul nitrării toluenului, unul sau mai mulți atomi de hidrogen din inelul benzenic sunt înlocuiți cu o grupare nitro. Numărul de hidrogeni care sunt înlocuiți de grupele nitro depinde de condițiile de reacția, cum ar fi temperatura.
