"Jurnalul unui Kid Wimpy" este primul dintr-o serie și îi oferă lui Gregory Heffley, puștiul titlul, încercând să supraviețuiască școala de mijloc. relațiile, popularitatea și numeroasele pericole de creștere.
Scris în format de jurnal, cu adăugarea a numeroase ilustrații, cartea povestește povestea primului an Greg în școala medie. Greg este scurt și neatural și suferă de agresiune. El isi petrece timpul complotand cum sa faca viata mai suportabil si sa devina mai popular, mai ales cu fetele din an. Cu toate acestea, el are o anumită consolare sub forma celui mai bun prieten al său, Rowley, care este loial, demn de încredere și chiar mai nepopular decât Greg.
Cu toate acestea, mulțumirea lui Greg cu relația sa cu Rowley este scurtă. Rowley începe să devină mai popular din cauza artei sale, iar schema și complotul lui Greg îl determină să-și manipuleze prietenia în avantajul său, punând în pericol atât relația, cât și beneficiile fragile pe care le-a câștigat.
Mai târziu, după ce Rowley este umilit de niște adolescenți, Greg îl protejează în fața colegilor, reînnoind prietenia lor. Când Rowley primește titlul de anuar Greg citește, Greg acceptă acest lucru, deși cu câteva cuvinte de avertizare prietenului său să nu lase premiul să meargă la cap.
