Jimmy Fortune a trecut prin două divorțuri. Fortune descrie cel de-al doilea divorț ca fiind dificil, parțial din cauza celor patru copii pe care îi avea cu a doua soție, potrivit musicrisingstarsmag.com.
Jimmy Fortune a fost cântăreață în "The Statler Brothers" timp de 21 de ani. Fortune este creditat cu scrierea unor cântece cele mai faimoase ale trupei. La început el trebuia doar să servească ca înlocuitor temporar pentru cântăreață, Lew DeWitt. Cu toate acestea, el sa alaturat definitiv trupei atunci cand DeWitt nu a reusit sa se intoarca. Cei patru membri ai trupei au călătorit împreună timp de 21 de ani până în 2002, când toți, în afară de Jimmy Fortune, s-au retras.
