Jill a întâlnit-o pe Tony în anii 1980, când a lucrat ca secretar la "The Detroit News". Au căsătorit în 1987 și au trăit în județul Fairfax, Virginia. Când Jill a împlinit vârsta de 50 de ani, Tony a avut 50 de mici cadouri pentru ea, înfășurate individual.
Tony a fost secretar de presă al Casei Albe sub președintele George W. Bush din mai 2006 până în septembrie 2007. Înainte de aceasta, a fost un comentator radio și TV conservator pentru Fox News.