Cuplul separat în 2010 și în divorțul de decontare au convenit asupra custodiei comune a celor doi copii. Instanța a numit un terapeut neutru pentru a arbitra orice litigii viitoare privind custodia. Gawker.com raportează, totuși, că O'Reilly a angajat partidul neutru pentru a sluji cu normă întreagă ca donație copiilor săi, determinând un judecător să declare că încercarea lui McPhilmy de a obține custodia completă este audiată în instanță. Procurorul McPhimy a spus că bona sa plătit un salariu de șase cifre pentru această slujbă.
Gawker relatează, de asemenea, că O'Reilly și-a folosit legăturile cu Departamentul Poliției Județene Nassau pentru ai determina să lanseze o investigație a relației dintre McPhilmy și detectivul de poliție pe care a început să-l întâlnească după separarea lor. McPhilmy sa căsătorit cu detectivul, iar biserica ei a mustrat-o pentru că a continuat să-și ia comuniunea, în ciuda faptului că a fost divorțată și recăsătorită. Gawker sugerează că O'Reilly și-a folosit legăturile cu dieceza pentru a forța acțiunile bisericii.Gawker a relatat că în cazul custodiei, fiica lui O'Reilly a spus că l-a văzut împingând pe McPhilmy și trăgând-o pe o scară lângă gât.
