Cuba se află la 90 de mile de Key West, Fla. Key West este cel mai sudic punct accesibil publicului din Florida. Key West este mai aproape de Cuba decât de Miami.
Deoarece Cuba și Statele Unite au avut o relație politică tensionată încă din anii 1960, nu a existat o cale de transport directă de la Cuba la Florida, în ciuda distanței scurte de mai mulți ani. Acum există zboruri directe ale companiilor aeriene din S.U.A. către Havana. De-a lungul anilor, mulți imigranți cubanezi s-au stabilit în Florida de Sud, adăugând influență cubaneză în zonă.
În 2013, Diana Nyad, o americană de 64 de ani, a fost al doilea înotător pe distanțe lungi pentru a finaliza înotul de la Havana la Key West.