Mama lui Reeves a fost o showgirl și tatăl său un geolog. Părinții lui au divorțat la vârsta de 3 ani și sa mutat în Sydney, Australia, împreună cu mama și sora sa. Familia sa mutat mai târziu la New York și apoi la Toronto, unde Reeves a participat la patru licee într-o perioadă de cinci ani. În timpul liceului, Reeves a avut un interes deosebit față de hochei și dramă mai mult decât cadre universitare. În cele din urmă, a renunțat la școală la vârsta de 17 ani pentru a se concentra pe cariera sa de actorie.
În timpul adolescenței sale, Reeves a reușit un magazin de paste și, odată, a avut un job de ascuțire a patinei de gheață. Reeves a jucat în diverse reclame și filme de televiziune precum "Feeling Minnesota", "My Own Private Idaho" și "Prințul din Pennsylvania". În 1986, organizatorii "Platoon" i-au oferit un rol principal în filmul pe care la refuzat. În 1991 a jucat un surfer în "Point Break". În 1995, People Magazine ia declarat drept unul dintre cele mai frumoase 50 de persoane din lume. În 2005, a primit un premiu de pe Hollywood Walk of Fame.
