Cele mai mari trei insule din Caraibe pe uscat sunt Cuba, Hispaniola si Jamaica. Cele trei state cele mai populate din Caraibe sunt Cuba, Haiti si Republica Dominicana.
Cuba, Hispaniola și Jamaica variază de la 40.852 km pătrați la 4.320 de kilometri pătrați în zona de teren. Cuba este cea mai mare. Hispaniola este a doua cea mai mare la 29.529 km patrati, in timp ce Jamaica este cea mai mica dintre cele trei. Este de remarcat faptul că zona suverană a Puerto Rico, inclusiv apa, este de 5324 de kilometri pătrați, mai mare decât cea din Jamaica. Cu toate acestea, Jamaica este mai mare decât Puerto Rico atunci când luați în considerare numai masa de teren.
Din cauza mărimii sale mari, Hispaniola găzduiește două state-națiune, cea a Haiti și a Republicii Dominicane. Aceste două state-națiuni sunt, de asemenea, popoarele a doua și a treia. Cuba este cea mai mare, cu o populație de 11.390.184 de persoane. Populația Haiti este de 10,983,274 persoane. Populația Republicii Dominicane este de 10.766.564 persoane. Cuba, Haiti și Republica Dominicană adăpostesc aproximativ 25% din populația din Caraibe.
În ciuda faptului că Puerto Rico are o suprafață mai mică decât Jamaica, Puerto Rico se mândrește cu o populație mai mare de 3.679.086 de persoane, comparativ cu 2.813.285 de la Jamaica.
