Unele zvonuri privind separarea lui Caroline Kennedy de Ed Schlossberg au fost că avea o aventură cu Arthur Sulzberger și că dorea să se concentreze pe noua poziție ca ambasador american în Japonia. Caroline Kennedy este doar copil supraviețuitor al președintelui tânăr John F. Kennedy, iar Ed Schlossberg este un designer american, care servește în Comisia americană de arte frumoase începând din 2015.
Zvonurile au început să plutească datorită faptului că Kennedy a eliminat numele ei din considerație pentru scaunul senatului vacant din New York din motive personale. De asemenea, tânărul nu a trăit în aceeași casă din New York, iar Caroline a acceptat o nouă poziție care îi obliga să trăiască într-o țară nouă departe de soțul ei. Cuplul a trăit în mod esențial vieți separate, prin urmare au apărut speculații media neconfirmate.
Arthur Sulzberger, omul zvonit în scandal, este președintele The New York Times și este un prieten foarte apropiat al lui Caroline Kennedy. Sulzberger trecea printr-un divorț de la Gail Gregg la vremea zvonurilor. Zvonurile au fost puse la odihnă când Caroline Kennedy a apărut mână în mână cu soțul ei pentru a primi bun venit președintelui Obama în Japonia. Sunt încă căsătoriți și au trei copii: Rose, Tatiana și John.