În 2008, New York Times a spart vestea că Caroline Kennedy se pregătea să îl înlocuiască pe Hillary Rodham Clinton în Senatul din New York. La vremea respectivă, posturile de știri, cum ar fi Gawker, au reamintit publicului că Kennedy avea o prietenie neobișnuit de strânsă cu editorul New York Times, Sulzberger. Sulzberger a fost recent separat, iar numele lui a fost legat de Kennedy's la o serie de evenimente de mare anvergură, ceea ce a dus la speculații că el ar fi putut să-și părăsească soția pentru ea.
Cu toate acestea, în 2009, New York Times a negat acuzațiile că a avut loc orice afacere. Sulzberger se despărțise de soția sa, dar vede o femeie pe nume Helen Ward. Orice afirmație între Sulzberger și Kennedy nu a fost confirmată. Cu toate acestea, posturile de știri, cum ar fi Fox News, au continuat să speculeze că a avut loc o afacere. Membrii presei, cum ar fi Bill O'Reilly, au considerat scandalul ca fiind motivul pentru care Kennedy a renunțat la cursa Senatului.
