Chicago este faimos pentru istoria, hrana, cultura, echipele sportive și clima. Chicago este cel de-al treilea oraș cel mai populat din Statele Unite, deși în trecut a fost numit "al doilea oraș". O poreclă mai populară pentru Chicago este "The Windy City".
Chicago este un oraș bogat în istorie. Chicago a fost locul Marelui Foc de la Chicago în 1871. Cauza incendiului nu a fost niciodată determinată și a cauzat peste 300 de decese și distrugerea a peste 17.000 de structuri. Chicago a fost reconstruit rapid și a găzduit Târgul Mondial din 1893. Chicago a fost, de asemenea, locuința unuia dintre cei mai cunoscuți șefi de crimă organizată din istorie, Al Capone.
Chicago este, de asemenea, renumit pentru mancarea sa. Pizza de la Crăciunul de la Chicago și catelul fierbinte în stil Chicago sunt unice pentru oraș.
Chicago are și o scenă culturală minunată. Orașul este casa Muzeului de câmp și a Muzeului de Știință și Industrie. Chicago are, de asemenea, numeroase sculpturi frumoase în parcurile sale din toată orașul, inclusiv fântânile din Grant Park și Poarta Cloud de la AT & T Plaza din Millennium Park.
Echipele sportive din Chicago sunt alte atracții renumite ale orașului. Chicago este acasa la franciza NFL Chicago Bears, doua echipe MLB, Chicago Cubs si Chicago White Sox, Chicago Bulls din NBA si Chicago Blackhawks din NHL.