În decembrie 2015, nu există informații disponibile public care să sugereze că Damon Bennett a fost vreodată căsătorit. Bennett a găsit faima apărând pe seria canadiană de televiziune "Holmes on Homes", care sa revoltat în jurul renovărilor la domiciliu. A apărut, de asemenea, la "Inspecția Holmes" și "Holmes face bine".
Damon Bennett a început să lucreze în domeniul construcțiilor de la o vârstă fragedă în zidărie și acoperiș, dar acum este specializat în tamplarie. A apărut pentru prima oară în emisiunea "Holmes on Homes" ca antreprenor general în al patrulea sezon. În cel de-al șaselea sezon, el a devenit principalul antreprenor și șef de șantier. A părăsit emisiunile și a părăsit grupul The Holmes în 2013.
