Nerespectarea conectării la Hotmail (rebranded în Outlook) se datorează în mod obișnuit unor lucruri cum ar fi introducerea unei adrese de e-mail sau a unei parole incorecte, tastând cu activarea Caps Lock sau o problemă de întreținere sau întrerupere. Un hacker s-ar putea să fi obținut, de asemenea, acces neautorizat la cont și a schimbat parola.
Problemele de conectare sunt adesea rezolvate prin resetarea parolei. O parolă complicată compusă din litere, numere și simboluri este recomandată pentru a împiedica accesul hackerilor la intrarea în cont. Dacă problema persistă, utilizatorii pot contacta un reprezentant al serviciului clienți Microsoft și pot furniza informații specifice necesare pentru a confirma dreptul de proprietate asupra contului de problemă.