Chaucer ia ilustrat pe fratele său ca pe un playboy plin de distracție, care este o divergență ironică față de imaginea comună a călugărilor ca fiind evlavioasă și auto-disciplinată. În loc să-și trăiască viața printre săraci, jurământul său, fratele "cunoștea tavernele în fiecare tună" și se bucura de cântând și dansând în timp ce făcea donații generoase de argint de la penitentul rătăcit de vinovăție.
Prin imaginea lui Friar în acest fel, Chaucer aproape că ia făcut pe cititorii săi să râdă. Fața publică a mănăstirilor din secolul al XIV-lea era de virtute clasificată și disciplină strictă. Într-adevăr, multe ordine monahale ale zilei au crescut extrem de bogate în jertfele de vinovăție și în zeciuielile adunate de pelerini. Prin picturarea imaginii unui călugăr care este, în descrierea autorului, un "lymytour" sau cerșetor în numele săracilor și apoi dedica zeci de stanzuri în călătoriile lui pline de dragoste și în bucuria cu care a strâns argint de la enoriași , Chaucer a obținut o întorsătură ironică, care este în centrul umorului personajului.
Există, de asemenea, o sugestie că fratele a devenit efeminat prin stilul său de viață moale. Aproape de sfârșitul descrierii lui Chaucer despre el, după ce a fost descrisă disprețul său față de leproși și evitarea generală a săracilor, se spune despre Friar: "Chiar și-a lipsit lipsa de dorință."
