Prima soție a lui Philby a fost Kay Faylan, cu care avea doi copii. În 1970, sa căsătorit cu cea de-a doua soție, Joy Senese, și avea două fiice.
Philbin, cunoscut pentru a apărea pe talk show-uri și spectacole de joc din 1967 când a apărut pe "The Joey Bishop Show", a găzduit "Live with Regis și Kathie Lee" și "Who Wants to Be a Millionaire". Philbin și prima sa soție au avut o fiică, Amy, care sa născut în 1961, și un fiu, Daniel, care sa născut în 1967. Fiul său sa născut cu defecte de naștere debilitante. Fiicolele lui Philbin, Joann și Jennifer, s-au născut în 1973 și, respectiv, 1974.