La vârsta de 13 ani, tatăl lui Trump la trimis la Academia Militară din New York cu speranța că va canaliza energia în mod disciplinat. După ce a făcut bine la academie, Trump a participat la Universitatea Fordham timp de doi ani înainte de a se transfera la Wharton School of Business de la Universitatea din Pennsylvania. A absolvit în 1968 o diplomă în economie.
Cu tatăl său deja un dezvoltator imobiliar de succes, a fost aproape predeterminat că Trump își face amprenta în același domeniu. După facultate, Trump a lucrat la compania tatălui său, Elizabeth Trump și Fiul, și a preluat controlul asupra afacerii în 1971. El a redenumit compania "Trump Organization" și a văzut succesul după ce a făcut legătura cu oameni influenți în tot orașul.Trump și-a continuat succesul prin Manhattan și, în cele din urmă, a achiziționat hotel și cazinouri în state precum Florida și New Jersey. Sa căsătorit și sa recăsătorit de trei ori, având cinci copii. În 2004, el a jucat în sezonul inaugural al reality show-ului de televiziune "The Apprentice", ajutând la propulsarea el însuși și a mărcii sale mai mult în ochii publicului. În 2012, și-a anunțat intenția de a candida la funcția de președinte al Statelor Unite.