Potrivit secretarului Commonwealth Massachusetts, există 312 de orașe și 39 de orașe răspândite în 14 județe din statul Massachusetts. Cel mai mare oraș după populație este Boston, deși cel mai mare oraș din termeni de mile pătrate este Plymouth, care cuprinde doar sub 100 de kilometri pătrați.
Plymouth este, de asemenea, cel mai vechi oraș din Massachusetts. A fost înființată în 1620. Cea mai recentă dată că orice oraș a fost înmatriculat în Massachusetts a fost 1923. Orașul cu cea mai mică zonă este Nahant, care măsoară abia mai mult de 1 km pătrat, în timp ce cea mai mică populație se găsește în Godnold, 75 de locuitori. Rutland, în județul Worcester, este situat în centrul geografic al Massachusetts.
