În conformitate cu autobiografia lui Dolly Parton, Dean a condus o afacere de asfaltare a drumurilor în Nashville până când sa retras în timp ce își urmărea visele pentru a deveni superstar. Decanul este rareori văzut în public împreună cu soția lui și el a văzut-o doar o dată. Parton susține că Dean este pur și simplu o persoană particulară care nu-i place mulțimile. Potrivit tabloidelor, cu toate acestea, Parton și Dean trăiesc în întregime vieți separate și au case separate.
În ciuda zvonurilor, în 2014, Parton și Dean și-au reînnoit jurămintele de nuntă la aniversarea a 48 de ani și dețin și locuiesc într-o casă aflată la 10 mile în afara Nashville, în munții din Tennessee.