Potrivit site-ului său, linia de îmbrăcăminte Obey este o provocare pentru tineri să "ia în considerare propagandiștii pentru a apleca lumea în agendele lor". Creat de Shepard Fairey, cuvântul " folosit ca metodă de psihologie inversă; în loc să urmărească status quo-ul sau "asculta", această linie de îmbrăcăminte vizează provocarea tinerilor să facă exact contrariul și să se gândească singuri.
Shepard Fairey a participat la Scoala de Design din Rhode Island și în 1989 a creat un autocolant care ar da naștere mai târziu producției acestei linii populare de îmbrăcăminte. Lucrand cu designerii Mike Ternosky si Erin Wignall, Fairey a creat o varietate de imbracaminte atat pentru barbati cat si pentru femei.
În timpul vizitei la școala de artă, lucrătorul Fairey cu jumătate de normă la un magazin de skateboard din Providence, Rhode Island. Acolo, artistul a fost expus artei graffiti și stilurilor unice ale comunității de skateboarding. Împreună cu interesul său în muzica punk rock, skateboardingul a influențat viitoarele activități de îmbrăcăminte ale lui Fairey. Linia de îmbrăcăminte Obey rămâne o alegere populară pentru îmbrăcăminte pentru skateboarderi, iar artiștii Fairey au apărut pe coperta revistei Transworld Skateboarding în 2011.
Arta lui Fairey a fost pusă în centrul atenției în timpul campaniei prezidențiale din 2008 din Statele Unite, când a creat un portret roșu și albastru al viitorului președinte Barack Obama, intitulat "HOPE".
