Pensa de penny a apărut atunci când un impresionant numit John Bass a creat un tip de loafer numit "Weejun", care avea o curea divizată pe partea de sus a pantofului. Oamenii au adăugat ornamente în deschiderea acestei curele pentru scopuri decorative, cea mai comună fiind un ban.
Adăugarea unui penny la loafers a fost o practică atât de comună încât a devenit în cele din urmă termenul generic pentru loafers. Atunci când loaferele penny au fost introduse pentru prima dată în anii 1930, adăugarea unui penny a servit, de asemenea, unui scop funcțional în plus față de decorare. În acel moment, înainte ca telefoanele cu plată să coste un sfert, banii în pantofi ar putea fi utilizați pentru apelurile de urgență acasă.
