Prima soție a lui Ricky Skaggs a fost vărul lui Ralph Stanley, Brenda Stanley. S-au întâlnit când Skaggs, de numai 17 ani, a fost membru al trupei Stanley, Clinch Mountain Boys. începutul anilor 1970.
Cuplul avea doi copii împreună, Mandy și Andrew. Skaggs a fost căsătorit cu Brenda, în timp ce a făcut o scurtă pauză de a face muzică. Frustrata de timpul lung si joaca joaca joaca cu Ralph Stanley, Skaggs a stabilit familia din Virginia, ocupandu-si un loc de munca intr-o sala de cazane pentru Virginia Power Company din Washington, DC In 1981, Skaggs sa casatorit cu Sharon White, formația The White. Au o fiică, Molly, și un fiu, Lucas
