Southwest Airlines oferă servicii la locații din Statele Unite, cu excepția Hawaii și Alaska. Destinațiile internaționale includ Cancun, Mexico City, Puerto Vallarta și Cabo San Lucas în Mexic, precum și Jamaica, Nassau, Puerto Rico și Republica Dominicană în Caraibe.
Compania aeriană are sediul la Love Field din Dallas, însă, spre deosebire de majoritatea companiilor aeriene care utilizează un sistem "hub and spoke" pentru zborurile lor, Southwest operează punct-la-punct. Sistemul anterior utilizează anumite aeroporturi majore pentru hub-uri, cu zboruri de conectare toate care fuzionează la hub-uri.
Un sistem punct-la-punct permite companiei aeriene să efectueze mai multe zboruri non-stop și cu o singură oprire și să creeze mai puține retrageri. Ca exemplu ipotetic, o companie aeriană care utilizează Atlanta, Georgia, ca un hub, are un traseu de la Little Rock, Arkansas, la New Orleans, Louisiana, cu o legătură în Atlanta. Pasagerii trebuie să zboare spre est spre Atlanta, apoi spre sud-vest spre New Orleans. O alternativă mai logică este să zbori din Little Rock spre New Orleans.
Majoritatea non-stop-urilor se află în Statele Unite, dar din Denver, Colorado, Orlando, Florida și Houston și San Antonio, în Texas, pasagerii pot zbura non-stop în Mexic și Caraibe începând din 2015. site-ul web are o hartă interactivă de rute, care este utilă pentru planificarea itinerariilor de zbor.