Începând cu începutul seratelor Miss Universului de la începutul anilor 50, cinci Puerto Ricani dețin titlurile Miss Univers. Titlul primului portorican Miss Univers a mers la Marisol Maralet, câștigătorul concursului din 1970. Apoi, Deborah Cathy-Deu, un coleg din Puerto Rican, a luat titlul de Miss Univers în 1985, urmat de Dayanara Torres în 1993, Denise Quinones în 2001 și Zuleyka Rivera în 2006.
Marisol Malaret a fost primul câștigător al Miss Universului pentru Puerto Rico. În afară de a servi ca regină de frumusețe, Malaret se bucură de o carieră în actorie. Apare în două filme documentare, filmate în 2001 și 2002. După ce a primit premiul Miss Univers, Malaret sa bucurat de o faimă și popularitate în țara sa natală din Puerto Rico. Are un copil și a fost redactor-șef al revistei Puerto Rican "Caras" în 2001. Rivera, cel mai recent câștigător, se bucură de aceeași popularitate și statut de stea ca și câștigătorii anteriori. Ea a câștigat titlul de Miss Univers la vârsta de 18 ani, făcându-i unul dintre cei mai tineri destinatari din istorie. De asemenea, o actriță, ea apare într-o serie de televiziune mexicană numită "Dame Chocolate". Numărul mare de câștigători îl face pe Puerto Rico a treia națiune de succes în competițiile Miss Universe; Statele Unite ale Americii ocupă a doua poziție, iar Venezuela se află la conducere.