Dacă rezervăm o stațiune în Cuba, este mai bine să rezervați devreme și să utilizați una dintre companiile din lanțul care deține multe hoteluri și stațiuni în Cuba, cum ar fi compania spaniolă Sol Melia. Această firmă deține majoritatea stațiunilor high-end din Varadero Beach, o zonă populară. Site-ul web este disponibil în limba engleză și este destul de ușor de utilizat. O altă opțiune este de a rezerva un pachet de vacanță de la companii precum Semnătura Vacations sau Sunwing.
Rezervarea biletelor de avion și a hotelului împreună economisesc în majoritatea cazurilor. O companie de pachete de vacanță are, de obicei, un număr de stațiuni de unde să aleagă, cu ratinguri și informații disponibile pentru fiecare proprietate. Începând din 2015, călătoriile aeriene de la Statele Unite către Cuba sunt în continuare în mare parte indisponibile, astfel că există șanse mari ca orașul de plecare să se afle în Canada sau într-o altă locație învecinată.
Deși un card de credit este de obicei folosit din motive de securitate pentru a face o rezervare pe un site ca Sol Melia, plata se efectuează la stațiune la sosire. Cardurile de credit pentru băncile din S.U.A. pot fi folosite pentru a face rezervarea, dar nu pentru plată. Companiile de pachete de vacanță permit în general călătorilor să plătească pentru o întreagă călătorie în față, dar nu acceptă întotdeauna cărți de credit din S.U.A.
Un alt plus pentru utilizarea firmelor de pachete de vacanță este că pot ajuta la aranjarea vizelor și asigură clienților că au documente de călătorie adecvate și că poartă forme acceptabile de plată. Pentru cetățenii din S.U.A., aceasta include numerar, un card de credit din altă țară, cum ar fi Canada, sau cecuri de călătorie. Cecurile de călătorie emise de băncile din SUA sunt acceptate.